Site web de l'équipe https://bsm.unistra.fr
Chef d'équipe : Nicolas Blanchard - nblanchard[at]unistra.fr
Autres permanents : Vincent Bizet - Anna Boulanger - Samuel Fouchard
Présentation
Nos recherches se concentrent sur trois domaines, l'accent étant mis sur de nouveaux concepts de réactions ayant des applications en chimie des produits naturels, en sciences de la vie ou en sciences des matériaux.
Axes de recherche
Nouvelles méthodes de synthèse
1) Réactions médiées au cuivre pour la synthèse organique
Le cuivre est un métal fascinant qui a une longue histoire en chimie organique. Les progrès récents et vraiment remarquables qui ont été rapportés au cours de la dernière décennie dans les transformations médiées par le cuivre ont été une source d'inspiration pour notre recherche, à la fois pour le développement de méthodes (telles que la trifluorométhylation directe d'alcynes terminaux, en collaboration avec le professeur G. Evano, Université de Bruxelles, Belgique) et pour leurs applications à la synthèse totale de molécules biologiquement pertinentes (telles que le couplage croisé Liebeskind-Stille pour la synthèse du fragment méridional de la mycolactone A/B).
Références représentatives :
Synlett 2016, 27, 2575 LINK
Chem. Lett. 2016, 45, 574 LINK
Chem. Commun. 2014, 50, 10008 LINK
Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 20151 LINK
Chem. Rev. 2008, 108, 3054 LINK
2) Réactions de cycloadditions domino
Au cours des dernières années, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'hétérocycles originaux contenant des N pour les industries pharmaceutiques et agrochimiques. A cet égard, les réactions de cycloaddition de Diels-Alder en domino sont des outils puissants qui permettent d'augmenter rapidement la complexité des produits à partir de blocs de construction simples. Les efforts actuels sont consacrés à la synthèse de pyridines fusionnées en utilisant la version intramoléculaire de la domino [4+2]/retro-[4+2].
Références représentatives :
Org. Process. Res. Dev. 2020, 24, 776 LINK
J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15901 LINK
J. Org. Chem. 2017, 82, 1726 LINK
Eur. J. Org. Chem. 2017, 6816-6830. LINK
C. R. Acad. Sci. 2017, 20, 643-647. LINK
Org. Lett. 2016, 18, 1610 LINK
3) Méthodes de synthèse pour les sciences des matériaux
Au cours des dernières années, nous avons été impliqués dans la synthèse de blocs de construction et de catalyseurs (métalliques ou entièrement organiques) pour les sciences des matériaux, avec un accent particulier sur les réactions de photopolymérisation en collaboration avec le professeur J. Lalevée (IS2M, Université de Haute-Alsace, France) et le professeur J.-P. Goddard (Université de Haute-Alsace, France).
Références représentatives :
Macromol. Rap. Commun. 2016, 37, 840 LINK
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16938 LINK
Polymer 2013, 54, 2071 LINK
Macromolecules 2013, 46, 43 LINK
4) Hydrométallation stéréosélective de liaisons C≡C polarisées
Les alcynes sont des briques fascinantes dont la réactivité est au carrefour de nombreuses transformations. Depuis 2014, nous étudions les réactions d'hydrométallation d'alcynes polarisés pour synthétiser des vinylmétalliques et vinylmétalloïdes stéréodéfinis qui peuvent s'engager dans d'autres couplages croisés. L'interaction de ces alcynes avec les réactions de cycloaddition est également à l'étude.
Références représentatives :
5) Chimie du pentafluorosulfanyle (SF5)
Parmi les groupes fluorés dits "émergents", le groupe pentafluorosulfanyle (SF5) présente un intérêt croissant pour la synthèse hétérocyclique, la science des matériaux et la chimie médicinale. Cependant, les voies de synthèse des composés contenant du SF5 et leur diversité structurelle restent très difficiles. En 2020, notre groupe a commencé à explorer la réactivité du groupe pentafluorosulfanyle et à développer de nouvelles méthodes synthétiques.
Références représentatives :
Synthèse totale de produits naturels
1) Décrypter le mécanisme biologique de l'ulcère de Buruli grâce à la synthèse totale
L'ulcère de Buruli est une maladie cutanée nécrosante présente dans plus de trente pays dans le monde, localisée principalement en Afrique de l'Ouest et centrale mais aussi en Australie et maintenant au Japon. Cette infection est causée par Mycobacterium ulcerans qui sécrète une toxine appelée mycolactone. Depuis 2006, nous sommes impliqués dans un programme de recherche à la frontière de la synthèse totale et de l'immunologie, visant à mieux comprendre le mode d'action de ces toxines humaines. Nous avons conçu une approche synthétique modulaire qui nous a permis de découvrir la première relation structure-activité de ces toxines. Sur la base de ces connaissances, des hybrides fluorescents structurellement apparentés ont été préparés et utilisés en microscopie confocale. En collaboration avec le groupe du Dr. C. Demangel (Institut Pasteur de Paris), ces informations ont été cruciales pour la découverte et la confirmation de la première cible protéique des mycolatones, un objectif de longue date dans ce domaine de recherche.
Références représentatives :
Caractérisation des produits naturels
Ce thème de recherche vise l'identification, l'analyse et les applications des produits naturels (produits naturels bioactifs provenant d'endophytes ; études chimiotaxonomiques et phytochimiques des plantes ; études sur les matériaux hybrides organiques-inorganiques à des fins cosmétiques ou médicales).