Pierre HANSJACOB a réalisé sa thèse au sein du laboratoire d’Innovation Moléculaire et Applications (LIMA – UMR7042) – Strasbourg sous la direction de Morgan Donnard et Frédéric Leroux.
Ses travaux de recherche ont porté sur la synthèse et l’application de synthons originaux de type 2-aminoacrylonitriles.
« Les molécules d’intérêt pour le vivant sont généralement synthétisées à partir de l’assemblage de petits composés, qui servent de briques élémentaires à la chimie organique. Cependant, il n’est pas toujours évident de contrôler précisément leur agencement, qui permettrait ainsi de tendre vers une sélectivité fine. Cette dernière servirait à l’obtention du produit d’intérêt aux propriétés désirées, uniquement. Mes travaux de thèse se sont inscrits dans cette thématique et son objectif principal a consisté en le développement de nouvelles réactions combinant sélectivement des briques simples et largement disponibles appelées ynamides, avec des dérivés du silicium pour la construction stéréocontrôlée d’alcènes polysubstitués de type 2-aminoacrylonitriles. Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés, présents au sein de nombreux produits naturels et représentant des briques élémentaires de base ayant de nombreuses applications aussi bien comme réactifs en synthèse organique qu’en chimie des polymères, des matériaux ou en chimie fine. Ces synthons peuvent adopter deux configurations (Z et E) ayant souvent des propriétés biologiques totalement différentes. Quel que soit leur domaine d’application, le contrôle de la configuration des alcènes est un élément clé. Dans cette optique, deux outils innovants que sont l’activation de liaisons par catalyse organométallique et l’utilisation de petites molécules polarisées, ont été employés, notamment afin de contrôler la sélectivité de la réaction d’introduction de groupements fonctionnels pour tendre efficacement et en une seule étape vers l’alcène de géométrie définie souhaité. Plus efficace que d’assembler les matériaux en vrac et de les trier ensuite, cette stratégie complémentaire fait partie intégrante de la chimie verte et est, par la même occasion, très économe en atomes. Par ailleurs, les nouvelles briques ainsi formées et hautement fonctionnalisées ont joué le rôle de précurseurs d’une variété́ d’hétérocycles originaux, c’est-à-dire de composés chimiques se caractérisant par une chaîne cyclique, comportant un ou plusieurs atomes autres que le carbone. Bien que leurs propriétés n’aient pas été étudiées pour le moment, ces architectures moléculaires uniques pourraient trouver des applications plus que prometteuses dans les domaines pharmaceutique et phytosanitaire et font actuellement l’objet de travaux au sein du laboratoire. »